環黃芪醇 78574-94-4

中文名稱:環黃芪醇中文同義詞:環黃芪醇,來源于黃耆;(3,6,16,20R,24S)-環黃芪醇;環黃芪醇1;黃芪皂苷元英文名稱:CYCLOASTRAGENOL英文同義詞:(3beta,6alpha,16beta,20R,24S)20,24-Epoxy-9,19-cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol;Astramembrangenin;Cyclosieversigenin;CYCLOASTRAGENOL(SH);Cycloastragenol,98%,fromAstragalusmembranaceusBunge;Cyclogalegenol;Cycloastragenol（Cyclosiversigenin,Astramembrangenin,Cyclosieversigenin）;9,19-Cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol,20,24-epoxy-,(3β,6α,16β,20R,24S)-CAS號:78574-94-4分子式:C30H50O5分子量:490.71EINECS號:相關類別:優勢產品;植物提取物;對照品;三萜;標準品-對照品;醫藥、農藥及染料中間體;黃金產品;醫藥原料;通用生化試劑-天然產物;天然高含量單體Mol文件:78574-94-4.mol環黃芪醇性質熔點241.0to245.0°C沸點617.2±55.0°C(Predicted)密度1.20±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature酸度系數(pKa)14.57±0.29(Predicted)環黃芪醇用途與合成方法黃芪甲苷的皂苷元黃芪是常用中藥材之一，生用可益衛固表，利水消腫，托毒生肌；炙用則補中益氣。研究表明，黃芪及其皂苷類成分具有顯著的免疫調節、抗炎、抗氧化、抗缺血性腦損傷、抗衰老和促智等廣泛作用。國內外對黃芪皂苷作了深入研究，已分離鑒定了數十種黃芪皂苷，如乙酰黃芪皂苷I、黃芪皂苷I、II、黃芪皂苷I-VIII等，黃芪皂苷乙，綿毛黃芪皂苷I-XVI。黃芪皂苷IV（AstragaloeideIV）甲亦稱為黃芪甲苷，是從黃芪中分離得到的一種重要的具有多種藥理活性的皂苷類化合物，具有免疫調節、抗氧化、抗缺血性腦損傷、抗衰老和促智等作用，在治療心腦血管疾病，抗衰老抗炎鎮痛免疫調節等面均具有廣泛的生物活性作用。但由于黃芪皂苷的相對分子質量較大，具有溶解惰性等原因，使其在體內的相對生物利用度不足，從而限制了其作為藥物的開發和推廣。黃芪甲苷(astragalosideIV)是中藥黃芪的代表性皂苷成分，而環黃芪醇(cycloastragenol)是黃芪甲苷的皂苷元。環黃芪醇是黃芪甲苷在腸道內的主要水解代謝產物和吸收入血成分，具有相對較小的分子質量和較強的親脂性，有利于生物膜滲透和胃腸道吸收而達到更好的生物利用度。大量現代醫學研究證明，黃芪甲苷能通過增強機體清除氧自由基能力、抑制過氧化反應、減輕神經元鈣超載等途徑減輕缺血再灌注腦組織的損傷。美國Geron生物技術公司研究發現，CAG具有顯著的端粒酶激活作用，美國RevGenetics營養保健品公司也通過研究證實，CAG是功能性化妝品和營養性食品的原料之一，而且是目前惟一一個可在人體細胞中激活端粒酶的原料，是一種具有Chemicalbook開發前途的抗衰老物質。圖1為環黃芪醇的結構式理化性質溶解度：制備工藝方法1：采用酸水解法制備環黃芪醇，水解前進行氧化反應，通過氧化反應不僅能夠對黃芪甲苷中的糖部分氧化使其開鏈，便于后續水解反應除去，同時又不影響苷元部分，從而提高環黃芪醇的產率。工藝流程為：氧化-還原-水解-萃取，具體操作如下：氧化和還原：取800mg黃芪甲苷作為原料，加入水配置成0.01mol/L的黃芪甲苷懸濁液，加HCl調節懸濁液的pH至4，向懸濁液中加入KIO4在20℃下避光反應48h，然后加入乙二醇終止氧化，隨后加Na2CO3pH至7，減壓濃縮至無醇味，加入等體積正丁醇萃取3次，合并正丁醇萃取部分，水洗2次，取正丁醇部分，蒸去正丁醇，得到氧化產物在氧化產物中加入30%的甲醇水溶液分散成懸濁液，其中加入的30%甲醇水溶液與黃芪甲苷的質量比為1：1；然后加入BH4Na作為還原劑，還原反應24h后，加入50%乙酸至反應液pH至5終止反應，即得還原產物。水解及萃取：在還原反應液加入適量H2SO4，在50℃下靜置反應24h向水解后的反應液中加入K2CO3，調pH至7，再用與反應液等體積乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液，減壓濃縮至干，得環黃芪醇粗品。精制：將環黃芪醇粗品用適量的CH2Cl2－丙酮溶解后，然后置于10℃條件下放置24h，析晶，過濾干燥即得精品。方法2：一種環黃芪醇的制備方法，包括以下步驟：氧化：將黃芪甲苷加入溶劑配制成黃芪甲苷含量為0.001-0.05mol/L的懸濁液；加酸調節懸濁液的pH至3-6，向懸濁液中加入氧化劑，在5-35℃下避光反應12-96小時，然后加入乙二醇終止氧化，其中黃芪甲苷與氧化劑的摩爾比為1:2-1:15；隨后加堿調pH至7-10，減壓濃縮至無醇味，再經過濾或萃取得到氧化產物；還原：將得到的氧化產物加入溶劑分散成溶液或懸濁液；加入的溶劑與A步的黃芪甲苷的質量比為1:0.7-1:40；然后加入硼氫化鈉或硼氫化鉀作為還原劑，還原反應12-48h后，再加入乙酸或乙酸水溶液調節反應液的pH至4-6酸性以終止還原反應；其中還原劑與A步的黃芪甲苷的摩爾比為1:2-1:8；水解：向反應液加入強酸，在10-60℃下靜置或攪拌反應6-96h；加入的強酸與反應液的質量比為0.5-3:100；萃取；向得到的反應液中加堿、調pH至中性，再采用與反應液等體積的乙酸乙酯萃取3-5次，合并乙酸乙酯萃取液，減壓濃縮至干，得環黃芪醇粗品。純化：將得到的環黃芪醇粗品使用正相硅膠柱層析、反相硅膠柱層析、重結晶中的一種或多種方法進行純化，即得環黃芪醇。體內外代謝體內代謝研究中發現，CAG在大鼠的尿液和糞便中可檢測到多個氧化還原的代謝產物。在對CAG的體外代謝考察中，通過酶促反應動力學的研究和對大鼠的各組織代謝能力的比較研究發現，在大鼠肝臟中代謝較明顯。有關環黃芪醇的理化性質、制備工藝、體內外代謝、應用等是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-06-17)應用1.抗衰老：一種端粒酶激活劑，通過增加端粒酶從而延緩端粒變短，起到抗衰老作用。2.在制備抗癌輔助治療藥物中的應用：以其為藥物活性成分制得的抗癌輔助治療藥物，能增強抗癌藥物療效、降低抗癌藥物毒性、預防和治療抗癌藥物治療引起的白細胞降低的抗癌輔助治療作用。用途一種皂甙元和黃芪中的苷元。是天然三萜類化合物。